Родился 14 января 1952 г. в городе Калинин (ныне Тверь).

В 1971-1973 гг. служил в военно-воздушных силах, был командиром отделения.

В 1973 г. поступил на исторический факультет МГУ, учился в аспирантуре, защитил кандидатскую диссертацию по истории Ближнего Востока.

С 1977 по 1990 гг. работал на радио: на Иновещании и в редакции вещания на США и Англию. В 1990 г. пришёл на телевидение: начинал с репортажей, потом был ведущим утренней программы, затем ведущим ночного выпуска новостей «ТСН».

В 1993 г. перешёл в только что созданную тогда телекомпанию НТВ, где проработал вплоть до весны 2001 года, когда в одну ночь сменилось руководство компании. В числе тех, кто с этим не согласился, был и Осокин.

С 2001 по 2003 гг. был ведущим новостей на ТВ-6, а затем на ТВС.

В 2003 г. вернулся на НТВ, на котором проработал до 2005 года.

С 2006 по 2008 гг. работал на телеканале RTVi.

С сентября 2008 г. — автор и ведущий итогового выпуска новостей «24» на РЕН ТВ.